Nell'antico villaggio di Caldirola, frequentato dagli escursionisti fin dalla fine dell'800, i primi paia di sci comparvero ad opera di alcuni giovani del luogo nell'inverno 1927-28; erano sci norvegesi fatti giungere da un importatore di Genova. L'inverno successivo, dopo le prime escursioni sui pendii innevati venne fondato da questi primi "schjatori" lo Sci Club Monte Giarolo, affiliato a varie organizzazioni.

Dopo vari raduni sciistici il 13 Gennaio 1935 venne organizzata una grande " Giornata della Neve" della provincia di Alessandria che vide la partecipazione di numerosi concorrenti e spettatori.

Sono gli anni in cui finalmente Caldirola è dotata di una strada carrozzabile (precedentemente vi si giungeva solo a dorso di mulo), e in cui viene inaugurato l'Albergo La Gioia. Con l'approssimarsi della guerra però, anche le attività del rinominato Sci Club Caldirolese vanno man mano spegnendosi.

 Negli anni bui seguiti allo smantellamento della seggiovia lo Sci Club Caldirola sviluppa le attività sciistiche al di fuori della località e la pratica escursionistica, in attesa del nuovo impianto sciistico che viene inaugurato nel dicembre 1990.

      Nel ricordare le attività esterne (gite, settimane bianche e partecipazione a gare quali Azzurrissimo e la Marcialonga), non possiamo non citare la spedizione ai Giochi Olimpici Invernali di Lillehammer nel 1994, in rappresentanza della Regione Piemonte.

      Per meglio sviluppare le proprie attività e crearne di nuove, nel 1996 vengono iniziati i lavori di costruzione della nuova sede, una struttura completamente autonoma che grazie al lavoro dei soci, viene inaugurata nel luglio 1999; questa comprende l'ufficio, il laboratorio e deposito sci, palestra, spogliatoio, bagno e doccia.